Hugh Hefner lebih pantas dipanggil kakek, namun ia tak mau kalah dengan yang muda. Bahkan bos majalah pria dewasa Playboy ini juga terkesan playboy dengan sering bergonta ganti cewek seksi untuk dikencaninya. Tak jarang model majalahnya sendiri juga ada yang terjerat cinta lokasi dengan pria kaya raya ini. Lalu siapa sajakah cewek seksi mantan pacar Hugh Hefner? Berikut daftarnya :
1. Mildred Williams
Wanita pertama yang dinikahi sang don juan ialah Mildred Williams. Hefner memang pernah dibuat hancur hatinya dikala sang wanita pujaannya itu ketahuan berselingkuh dengan pria lain. Namun toh mereka berdua tetap saja menikah pada tahun 1949. Mildred berniat untuk menebus segala kesalahannya dengan mengijinkan sang suami untuk tidur dengan wanita yang lain. Namun pada akhirnya rumah tangga mereka tidak bisa diselamatkan dari badai perceraian. Merekapun kemudian bercerai di tahun 1959. Hasil dari pernikahannya ialah dua orang anak bernama David dan Christie.
2. Barbi Benton
Rupanya kehidupan cinta Hefner semakin menggila paska disuruh untuk berselingkuh dengan wanita lain oleh Mildred William, isteri pertamanya. Hefner pun kemudian mendirikan Playboy Mansion dimana didalamnya menaungi wanita-wanita seksi. Diantara sekian banyak wanita seksi tersebut, yang dikabarkan memiliki hubungan spesial dengan sang bos ialah Barbi Benton. Diantara mereka memang pernah sangat serius sampai akhirnya hubungan keduanya harus berakhir pada 1976 silam.
3. Kimberley Conrad
Petualangan cinta Hefner berlanjur di tahun 1986 dengan menikahi seorang yang pernah menjadi Playmate of teh Year di majalahnya. Namanya Kimberley Conrad. Asa cinta sang don juan sempat membara lagi paska harus dua kali merasakan gagalnya hubungan. Rumah tangga merekapun semakin lengkap dengan kehadiran dua orang anak bernama Cooper Bradford dan Marston Glenn. Namun badai seolah tak pernah jauh dari Hefner, yang pada klimaknya membuat mereka harus bercerai setelah 11 tahun lamanya berpisah rumah.
4. Holly Madison
Paska dua kali bercerai, rupanya tak menjadikan sang bos yang kini sudah berusia senja ini jera menjalankan hubungan serius dengan wanita. Buktinya ia enjoy berhubungan dengan seorang perempuan Playboy bernama Holly Madison. Sungguh sang playboy sejati!
5. Bridget Marquardt
Bridget Marquardt ialah Girlfriend nomor satu di Majalah Playboy. Urutan berikutnya diduduki oleh Bridget Marquardt yang dikencani oleh sang bos dalam waktu yang bersamaan.
6. Kendra Wilkinson
Daftar wanita berikutnya yang dikabarkan dikencani oleh Hefner ialah Kendra Wilson yang pernah menduduki Girlfriend nomor ketiga. Ketiganya termasuk Wilson merupakan wanita yang diprioritaskan oleh Hefner. Sayangnya karena karier mereka mandeg di Playboy Mansion akhirnya membuat ketiganya meninggalkan markas Hefner tersebut. Meskipun begitu, ketiganya masih menjalin hubungan baik dengan mantan bosnya tersebut.
7. Kristina dan Karissa Shannon
Setelah kepergian ketiga wanita tersebut dengan cepat Hefner menemukan pengantinya yakni si kembar Karissa dan Kristina Shannon yang kemudian ditunjuk menjadi Girlfriend kedua dan ketiga. Ketika pernikahan Hefner dan Harris kemudian batal maka kedua gadis ini kemudian “naik pangkat” dengan menduduki peringkat satu dan dua Girlfriend Playboy.
8. Crystal Harris
Wanita seksi berambut pirang ini juga berhasil menarik hati Hugh Hefner. Meksi Crystal sempat membuat malu Hefner lantaran kabur kala pernikahan keduanya akan digelar, namun akhirnya keduanya resmi juga menjadi pasangan suami istri.
